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Con l’inizio della parabola discendente della Grande Inter, la coppa se ne va un po’ in giro per l’Europa. Da Madrid a Milano passando per Glasgow e Manchester, un percorso non proprio lineare.
La stagione 1965-66 vede il ritorno alla vittoria del Real Madrid, che porta così a sei le coppe conquistate. Questa volta non ci sono altre italiane in gara, avendo l’Inter vinto anche lo scudetto. La squadra neroazzurra deve però arrendersi, in semifinale, proprio contro il Real Madrid, che andrà poi a vincere il trofeo con una squadra composta esclusivamente da giocatori spagnoli, la prima nella storia della manifestazione.
Nell’edizione 1966-67, successiva ai mondiali inglesi, è ancora l’Inter a rappresentare l’Italia nel torneo, arrivando fino alla finalissima di Lisbona contro gli scozzesi del Celtic Glasgow. Nei turni precedenti, la squadra di Herrera elimina Torpedo Mosca, Vasas, Real Madrid e CSKA Sofia. Anche la finale inizia con il piede giusto grazie alla rete di Mazzola al 6′ del primo tempo. Nella ripresa, però, gli scozzesi hanno un’ottima reazione e, tra il 63′ e l’84′ ribaltano il risultato con Gemmeli e Chalmers, portandosi a casa la prima coppa della loro storia e del calcio britannico.
L’anno successivo è la volta del Manchester United di George Best e Bobby Charlton. A rappresentare l’Italia c’è ora la Juventus, che arriva fino alla semifinale con il Benfica in cui viene travolta, nella doppia sfida, con un totale di tre reti a zero. La finale, giocata nello stadio di Wembley, vede di fronte il Manchester United e il Benfica. Sono proprio le due stelle dello United, Best e Charlton, a firmare due delle tre reti che stendono i portoghesi durante i tempi supplementari.
Nella stagione 1968-69 è di nuovo il Milan a rappresentare l’Italia. Tra i quarti e le semifinali, i rossoneri si trovano di fronte alle vincitrici delle ultime due edizioni, che vengono però eliminate e consentono alla squadra di Rocco di accedere alla finale di Madrid, allo stadio Santiago Bernabeu. Si gioca contro l’Ajax di un giovane Cruijff, steso da una tripletta di Pierino Prati.
Nel 1970 la coppa vola per la prima volta in Olanda. Le italiane in competizione sono Milan e Fiorentina, eliminate rispettivamente ai quarti e in semifinale dalle duq squadre che si giocheranno, a maggio, la finale di S.Siro. Anche questa volta i tempi regolamentari finiscono con un risultato di parità, ma alla fine dei supplementari ci pensa Ove Kindvall a fissare il risultato sul 2-1 per gli olandesi.